ویلیام یک تابستان به‌عنوان خبرنگار مبتدی برای نیویورک جورنال کار کرد ولی خود را شایستهٔ این کار مهیج نیافت و به شغل آرام تدریس زبان‌های لاتینی و فرانسوی و انگلیسی و تدریس هندسه در ستن‌هال کالج در شهر ساوث اورینج واقع در نیوجرزی مشغول شد (۱۹۱۱–۱۹۰۷). در سال ۱۹۰۹ به مدرسهٔ دینی آنجا وارد شد ولی در سال ۱۹۱۱ به عللی که در کتاب انتقال شرح داده‌است از آنجا بیرون رفت. از این مدرسهٔ دینی به یک جهش، به حلقهٔ رادیکال‌ترین طرفداران اصلاحات در نیویورک پیوست و در مدرسهٔ فرر مدرن مدیر و معلم و «طلبهٔ اول» گردید (۱۹۱۳–۱۹۱۱) و این آزمایشی بود در آموزش و پرورش مبتنی بر آزادی. در سال ۱۹۱۲، به خرج آلدن فریدمن، که با او دوست شده و توسعهٔ افق نظر او را به عهده گرفته‌بود، اروپا را از کیلارنی ایرلند تا یالتا پیمود. در سال ۱۹۱۳ وارد دانشگاه کلمبیا شد و زیرنظر مورگن و کالکینس در زیست‌شناسی و زیر نظر وودبریج و دیوئی در فلسفه آموزش دید. در ۱۹۱۷ دکترایش را گرفت و یک سال به تدریس فلسفه در آن دانشگاه مشغول شد. در ۱۹۲۱ به مدرسهٔ لیبرتمپل سازمان داد و آن را به مرکز پیشرفتهٔ جوانان تبدیل کرد. با موفقیتِ کتاب تاریخ فلسفه، کار تدریس را رها کرد و در سال ۱۹۲۷ متقاعد شد تا تمام عمر خود را وقف نوشتن تاریخ تمدن کند.