کتاب پرسه‌ها و پرسش‌ها، ۲۹ مقاله داریوش آشوری را درباره برخی از مهم‌ترین چهره‌های فرهنگ و سیاست ایران و برخی از مهم‌ترین پرسش‌های نظری در ایران معاصر در برمی‌گیرد. داریوش آشوری مقاله‌های کتاب  را در ۳ فصل با عنوان‌های چهره‌ها، گشت و گذار و نقد و نظر طبقه بندی کرده است.