چخوف در ۲۹ ژانویه‏ ۱۸۶۰ در شهر تاگانروک، در جنوب روسیه، شمال قفقاز، در ساحل دریای آزوف به دنیا آمد. پدربزرگ پدری‌اش در مِلک کُنت چرتکف، مالک استان وارنشسکایا، سرف بود. او توانست آزادی خود و خانوادهٍ خود را بخرد. پدرش مغازهٔ خواربار فروشی داشت. او مرد مذهبی خشنی بود و فرزندان‌اش را تنبیه بدنی می‌کرد. روزهای یک‌شنبه پسران‌انش (او ۵ پسر داشت که آنتوان دومین آن‌ها بود.) را مجبور می‌کرد به کلیسا بروند و در گروه همسرایانی که خودش تشکیل داده بود آواز بخوانند. اگر اندکی ابراز نارضایتی می‌کردند آن‌ها را با چوب تنبه می‌کرد. همچنین آن‌ها را در ساعاتی طولانی، حتا در زمستان‌های سرد، در مغازه‌اش به کار می‌گرفت. آنتوان در ۱۸۶۷ در هفت سالگی تحصیلات ابتدایی خود را در مدرسه‌ٔ دینی یونانی آغاز کرد اما دو سال بعد در کلاس اول مدرسهٔ عادی به تحصیل خود ادامه داد. پدر چخوف شیفتهٔ موسیقی بود و همین شیفتگی او را از داد و ستد باز داشت و به ورشکستگی کشاند کليسايی در شهر تاگانروک که چخوف در آن در تاریخ ده فوریه ۱۸۶۰ غسل تعمید داده شد. و او در سال ۱۸۷۶ از ترس طلب‌کارانش به همراه خانواده به مسکو رفت و آنتوان تنها در تاگانروک باقی‌ماند تا تحصیلات دبیرستانی‌اش را به پایان ببرد. او در سال‌های پایانی تحصیلات متوسطه‌اش در تاگانروک به تآتر می‌رفت و نخستین نمایش‌نامه‌ٔ خود را به نام بی‌پدری و بعد کمدی آواز مرغ بی‌دلیل نبود را نوشت. او در همین سال‌ها مجلهٔ غیررسمی و دست‌نویس الکن را منتشر می‌کرد که توسط برادران‌اش به مسکو هم برده می‌شد. برادر بزرگ‌اش، آلکساندر پاولویچ چخوف در سال ۱۸۷۶ به دانشگاه مسکو رفت بود و در رشتهٔ علوم طبیعی دانشکدهٔ ریاضی-فیزیک مشغول تحصیل بود و در روزنامه‌های فکاهی مسکو و پتربورگ داستان می‌نوشت. آنتوان نیز در ۱۸۷۹ تحصیلات ابتدایی را تمام کرد و به مسکو رفت و در رشتهٔ پزشکی در دانشگاه مسکو مشغول تحصیل شد.

چخوف در نیمه سال ۱۸۸۰ تحصیلات دانشگاهی خود را در رشتهٔ پزشکی در دانشگاه مسکو آغاز کرد. در همین سال نخستین مطلب او چاپ شد برای همین این سال را مبدا تاریخی آغاز نویسندگی چخوف برمی‌شمارند. جخوف در نامه‌ای به فیودور باتیوشکوف می‌نویسد:«نخستین تکهٔ ناچیزم در ۱۰ تا ۱۵ سطر در نشریهٔ «دارگون فلای» در ماه مارس یا آوریل ۱۸۸۰ درج شد. اگر آدم بخواهد مدارا کند و این نوشتهٔ ناچیز را آغازی به‌حساب بیاورد، بنابر این سالگرد (بیست و پنج‌سال نویسندگی) من زودتر از ۱۹۰۵ فرا نخواهد رسید.» آن‌چه چخوف به آن اشاره می‌کند درواقع داستان کوتاهی است به نام «نامهٔ ستپان ولادیمیریچ اِن، مالک اهل دُن، به همسایهٔ دانشمندش، دکتر فریدریخ» که در مجلهٔ سنجاقک شمارهٔ ۱۰ منتشر شد. او در سال‌های ۱۸۸۰ تا ۱۸۸۴ علاوه برآموختن پزشکی در دانشگاه مسکو با نام‌های مستعاری مانند: آنتوشا چخونته، آدم کبدگندیده، برادر برادرم، روور، اولیس... به نوستن بی‌وقفهٔ داستان و طنز در مجله‌های فکاهی مشغول بود و از درآمد حاصل از آن زندگی مادر، خواهر و برادران‌اش را تامین می‌کرد. او در ۱۸۸۴ به عنوان پزشک فارغ‌التحصیل شد و در شهر واسکرسنسک، نزدیک مسکو، به طبابت پرداخت. اولین مجموعه داستان‌اش با نام قصه‌های ملپامن در همین سال منتشر شد و اولین نقدها دربارهٔ او نوشته شد. در دسامبر همین سال هنگامی که چخوف ۲۴ ساله بود اولین خلط‌های خونی که نشان از بیماری مهلک سل داشت مشاهده شد.

چخوف بعد از پایان تحصیلات‌اش در رشته پزشکی به طور حرفه‌ای به داستان‌نویسی و نمایش‌نامه‌نویسی روی آورد. در ۱۸۸۵ همکاری خود را با روزنامهٔ پتربورگ آغاز کرد. در سپتامبر قرار بود نمایش‌نامهٔ او به نام در جادهٔ بزرگ به روی صحنه برود که کمیتهٔ سانسور از اجرای آن جلوگیری کرد. مجموعهٔ داستان‌های گل‌باقالی او در ژانویه سال بعد منتشر شد. در فوریه همین سال (۱۸۸۶) با آ. سووُربن سردبیر روزنامه عصر جدید آشنا شد و داستان‌های، مراسم تدفین، دشمن،... در این روزنامه با نام اصلی چخوف منتشر شد. بیماری سل‌اش شدت گرفت و او در آوریل ۱۸۸۷ به تاگانروک و کوه‌های مقدس رفت و در تابستان در باپکینا اقامت گزید در اوت همین سال مجموعهٔ در گرگ‌ومیش منتشر شد و در اکتبر نمایش‌نامهٔ بلندش با نام ایوانف در تآتر کورش مسکو به روی صحنه رفت که استقبال خوبی از آن نشد.

چخوف در ۱۶ ژوئن ۱۹۰۴به همراه همسرش اولگا کنیپر برای معالجه به آلمان استراحت‌گاه بادن ویلر رفت. در این استراحت‌گاه حال او بهتر می‌شود اما این بهبودی زیاد طول نمی‌کشد و روز به روز حال او وخیم‌تر می‌شود. اولگا کنیپر در خاطرات خود شرح دقیقی از روزها و آخرین ساعات زندگی چخوف نوشته‌است. ساعت ۱۱ شب حال چخوف وخیم می‌شود و اولگا پزشک معالج او، دکتر شورر، را خبر می‌کند. اولگا در خاطرات‌اش می‌نویسد:«دکتر او را آرام کرد. سرنگی برداشت و کامفور تزریق کرد. و بعد دستور شامپاین داد. آنتوان یک گیلاس پر برداشت. مزه‌مزه کرد و لبخندی به من زد و گفت «خیلی وقت است شامپاین نخورده‌ام.» آن را لاجرعه سرکشید. به آرامی به طرف چپ دراز کشید و من فقط توانستم به سویش بدوم و رویش خم شوم و صدایش کنم. اما او دیگر نفس نمی‌کشید. مانند کودکی آرام به خواب رفته بود.» و این ساعات اولیه روز ۱۵ ژوئیه  ۱۹۰۴ بود.

چخوف نخستین مجموعه داستان‌اش را دو سال پس از دریافت درجه دکترای پزشکی به چاپ رساند. سال بعد انتشار مجموعه داستان «هنگام شام» جایزه پوشکین را که فرهنگستان روسیه اهدا می‌کرد، برایش به ارمغان آورد. چخوف بیش از هفتصد داستان کوتاه نوشته‌است. در داستان‌های او معمولاً رویدادها از خلال وجدان یکی از آدم‌های داستان، که کمابیش با زندگی خانوادگی «معمول» بیگانه‌است، تعریف می‌شود. چخوف با خودداری از شرح و بسط داستان مفهوم طرح را نیز در داستان‌نویسی تغییر داد. او در داستان‌های‌اش به جای ارائهٔ تغییر سعی می‌کند به نمایش زندگی بپردازد. در عین حال، در داستان‌های موفق او رویدادهای تراژیک جزئی از زندگی روزانهٔ آدم‌های داستان او را تشکیل می‌دهند. تسلط چخوف به نمایشنامه باعث افزایش توانائی وی در خلق دیالوگهای زیبا و جذاب شده بود. او را «مهم‌ترین داستان کوتاه‌نویس همهٔ اعصار» نامیده‌اند.

نخستین نمایش‌نامهٔ چخوف بی پدری است که چندان شناخته شده نیست و پس از آن ایوانف.یکی دو نمایش‌نامهٔ بعدی چخوف هم چندان موفق از کار در نیامد تا اینکه با اجرای نمایش «مرغ دریایی» در ۱۸۹۷ در سالن تئاتر هنری مسکو چخوف طعم نخستین موفقیت بزرگ‌اش را در زمینه نمایش‌نامه‌نویسی چشید. همین نمایش‌نامه دو سال قبل از آن در سالن تئاتر الکساندریسکی در سنت پترزبورگ با چنان عدم استقبالی روبه‌رو شده بود که چخوف در میانهٔ دومین شب نمایش آن، سالن را ترک کرده بود و قسم خورده بود دیگر هرگز برای تئاتر چیزی ننویسد. اما همان نمایش‌نامه در دست بازیگران چیره‌دست تئاتر هنر مسکو، چخوف را به مرکز توجه همهٔ منتقدان و هنردوستان تبدیل کرد. بعدها با وجود اختلافاتی که میان چخوف و کنستانتین استانیسلاوسکی - کارگردان نمایش‌نامه‌های وی - پیش آمد آثار دیگری از چخوف - همچون «دایی وانیا» (۱۸۹۹)، «سه خواهر» (۱۹۰۱) و... نیز بر همان صحنه به اجرا در آمد. عمدهٔ اختلاف چخوف و استانیسلاوسکی بر سر نحوهٔ اجرای نمایش‌نامهٔ «باغ آلبالو» بود. چخوف اصرار داشت که نمایش‌نامه کاملاً کمدی است و استانیسلاوسکی مایل بود بر جنبهٔ تراژیک نمایش‌نامه تاکید کند. چخوف نه فقط به ناتورالیسم افراطی استانیسلاوسکی می‌تازد، بلکه همچنین حال و هوای افسرده و غم‌انگیزی را که فکر می‌کرد به نمایشنامه‌اش تحمیل شده‌است، زیر سؤال می‌برد. در آوریل 1904، چخوف، در نامه‌ای به همسرش الگا می‌نویسد: «چرا دائماً در پوسترها و روزنامه‌ها، نمایشنامة مرا درام می‌نامید؟ نمیروویچ دانچنکو و استانیسلاوسکی، در نمایشنامه من چیزی پیدا کرده‌اند که مطلقاً به آنچه من نوشته‌ام شباهتی ندارد، و من شرط می‌بندم که هیچ‌کدام از آنها، برای یک‌بار هم که شده، نمایشنامه مرا با شیفتگی، تا به آخر نخوانده‌است. مرا ببخش، اما به شما اطمینان می‌دهم که این عین حقیقت است.»

نمایش‌نامه‌ها

ایوانف| خرس |عروسی| مرغ دریایی | سه خواهر | باغ آلبالو | دایی وانیا | در جاده بزرگ